سم و جان، آسیب‌های جزیی می بینند ولی دین در حال مرگ است و پدرش در عوض زندگی دین، هفت تیر و روحش را به شیطان واگذار می کند. در فصل دوم مشخص می‌شود که شیطان برای سم نقشه‌های بزرگتری دارد. در شبی که مادر مرد، سم توسط خون شیطان آلوده شده بود. به همین دلیل وی در بزرگسالی دارای بعضی استعدادهای ذهنی است. همچنین، شیطان این عمل را بر روی کودکان دیگری انجام داده است که وینچسترها در سرتاسر فصل آنها را ملاقت می کنند. برادران با دوستان جدیدی در این فصل مواجه می شوند: اِلن، جو و اَش که به آنها در شکارهایشان کمک می کنند و گاه گاهی بابی که یک دوست قدیمی از خانواده است. در قسمتی از انتهای فصل، شیطان تمام انسان های خاص را در شهری متروکه برای مبازه گرد هم می آورد، تا زمانیکه یک نفر باقی بماند. سم، توسط آخرین مردی که مقاومت کرده، در دستان دین می میرد. سپس دین روحش را برای زندگی سم معاوضه می‌کند در ازا اینکه برای رفتن به جهنم یک سال زمان داشته باشد.
برادرها، شیطان(عزازل) را می کشند ولی نه تا زمانیکه عزازل دری از جهنم را باز می کند(دروازه شیطان) که باعث آزادسازی شیطان‌های زیادی می شود. پدرشان نیز از جهنم فرار می‌کند و ظاهر می‌شود تا به جای بهتری برود